Kariera Mając jedenaście lat występowała u boku matki na scenie w Nowym Jorku. Dorastała w Santa Monica, gdzie uczęszczała do Crossroads School. Po ukończeniu prywatnej szkoły średniej dla dziewcząt Spence School w Nowym Jorku, studiowała antropologię na Uniwersytecie Kalifornijskim w Santa Barbara.
Po kilku miesiącach zajęć zdecydowała się poświęcić karierze aktorskiej. Po raz pierwszy wystąpiła na małym ekranie w dramacie CBS High (1989) reżyserowanym przez swojego ojca z Zachem Braffem, Roxann Dawson i Craigiem Fergusonem. Dwa lata później zadebiutowała na kinowym ekranie w dramacie Wrzask (Shout, 1991) u boku Johna Travolty i Heather Graham, a także pojawiła się jako Wendy w obrazie Stevena Spielberga Hook (1991).
Przełomem w jej karierze okazała się rola żony oficera śledczego (Brad Pitt) pracującego w wydziale zabójstw w thrillerze Davida Finchera Siedem (Se7en, 1995), za którą była nominowana do nagrody Saturna. Wystąpiła także w teledysku Melissy Etheridge I Want to Come Over (1995). Kreacja Emmy Woodhouse w filmowej adaptacji powieści Jane Austen Emma (1996) przyniosła jej nagrodę Złotego Satelity.