Następnie wystąpił obok Matta Dillona i Patricka Swayze w dramacie kryminalnym Francisa Forda Coppoli Outsiderzy (The Outsiders, 1983).
Sławę zdobył jako zdemoralizowany Joel Goodsen, który dostaje się na ekskluzywny Uniwersytet Princeton w komedii kryminalnej Ryzykowny interes (Risky Business, 1983) z Rebeccą De Mornay. Apogeum kariery osiągnęł przy okazji premiery melodramatu sensacyjnego Tony’ego Scotta Top Gun (1986). Przed realizacją filmu, choć cierpiał na chorobę lokomocyjną, odbył jako pasażer serię lotów myśliwcem, a w 1994 w Toronto otrzymał licencję pilota.
Na planie dramatu sportowego Martina Scorsese Kolor pieniędzy (The Color of Money, 1986) jego partnerem filmowym był Paul Newman. Przez kilka lat grywał amantów, aż w 1988 wcielił się w postać egoisty, który opiekując się chorym bratem (w tej roli Dustin Hoffman), uczy się bezinteresowności, w przygodowym komediodramacie Rain Man. W 1989 został nominowany do nagrody Oscara za rolę weterana wojny w Wietnamie w biograficznym dramacie wojennym Urodzony 4 lipca (Born on the Fourth of July) Olivera Stone’a.