W roku 1626 Stiernhielm został powołany przez biskupa Jana Rudbeckiusa na wykładowcę w gimnazjum w Västerås, a w krótki czas później został mianowany przez króla Gustawa II Adolfa läsemästare för riddarhuset (pol. „nauczyciel rycerzy”) w ówczesnym Collegium illustre. W roku 1630 został mianowany urzędnikiem sądowym sądu apelacyjnego w Dorpacie, zaś w roku 1631 nadano mu tytuł szlachecki i stał się lennikiem z dóbr Stjernlunds i Vasula w Łatgalii. W roku 1642 nadano mu tytuł o nazwie landtråd (doradca kraju), zaś w roku 1642 został wezwany do Sztokholmu, aby wziąć udział w pracach komisji prawniczej. Pozostał następnie w stolicy przez kilka lat. Dzięki talentom i umiejętnościom uzyskał sławę, a dzięki swoim wierszom uzyskał względy u królowej Krystyny. W roku 1648 został wiceprzewodniczącym sądu apelacyjnego w Dorpacie, jednak zaledwie objął ten urząd, został wezwany ponownie do Sztokholmu, by podjąć służbę w królewskim archiwum. W czasie drogi do stolicy zatonął statek, na którym płynął. Jemu samemu udało się uratować, jednak do stolicy dotarł zupełnie pozbawiony środków do życia. Tam został przyjęty łaskawie przez królową i w roku 1649 mianowany urzędnikiem archiwum królewskiego, jednocześnie służąc na dworze tworzeniem poezji, baletów oraz błaznowaniem. Był to dla niego najlżejszy i najszczęśliwszy czas.