Rozbita przez Mongołów w sierpniu 1399 roku wyprawa litewsko-polska na południowy wschód poskutkowała zwiększeniem nacisku na nadmorskie ziemie Litwy przez Zakon, jednakże Jagiełło zdołał ustabilizować sytuację mianując Witolda wielkim księciem Litwy, narzucając Moskwie pokój nad rzeką Ugrą latem 1408 roku oraz odnosząc wielkie zwycięstwo nad zakonem krzyżackim w bitwie pod Grunwaldem 15 lipca 1410 roku. Zwycięstwa te zlikwidowały zagrożenie Litwy wojną na dwa fronty, uniezależniając ją czasowo od polskiej pomocy i umożliwiły zawarcie w 1413 roku unii w Horodle, zrównującej prawa obydwu partnerów, jednakże sytuację Unii coraz poważniej komplikował brak kandydata na następcę tronu. Pokój melneński zawarty w 1422 roku zakończył wojny litewsko-krzyżackie.
Dążąc do zachowania jedności Wielkiego Księstwa Litewskiego, Jagiełło doprowadził do obwołania Witolda królem Litwy i szukał poparcia dla tej decyzji wśród mocarstw europejskich, jednakże zanim koronacja została dokonana, Witold zmarł w 1430 roku, nie pozostawiając męskich potomków. Władanie Litwą Jagiełło powierzył swojemu najmłodszemu bratu, bezdzietnemu Świdrygielle, który objąwszy rządy wsparł pretensje prawosławnych Rusinów przeciwko katolikom i dążąc do zwiększenia niezależności Litwy, sprzymierzył się z Krzyżakami inflanckimi.