W 1898 r. twórca przenosi się na pewien czas do Szwajcarii, gdyż po opublikowaniu przez niego w Simplicissimusie poematu satyrycznego Im heiligen Land (W ziemi świętej), w którym prześmiewczo przedstawił wizytę cesarza Wilhelma II w Palestynie, jest pilnie poszukiwany przez bawarską policję. W tym samym roku na deskach teatru w Lipsku odbywa się prapremiera utworu Der Erdgeist. Rok później Wedekind wraca do Monachium, gdzie zostaje aresztowany i skazany na sześć miesięcy ciężkiego aresztu w twierdzy Königstein.

W 1901 r. zostaje ojcem kolejnego syna, Franka Zellnera-Wedekinda, którego matką jest służąca artysty, Hildegarda Zellner. W latach 1902–1908 jego głównym źródłem utrzymania jest działalność kabaretowa oraz aktorska, ta druga polegająca głównie na występowaniu w napisanych przez siebie sztukach. W 1904 r. dochodzi do prapremiery kolejnego utworu scenicznego Wedekinda, zatytułowanego Die Büchse der Pandora (Puszka Pandory). Jednocześnie pod zarzutem obrazy moralności następuje sądowne zajęcie książkowego wydania tego dramatu, który ukazał się w wydawnictwie Bruno Cassirera. Dopiero w 1934 r.