Od 1898 był krytykiem teatralnym w Wiedniu. W 1901 ożenił się z Julie Speyer, z którą rozwiódł z nią w 1915. 3 lata później ożenił się z Martą Karlweis. Po 1906 podróżował między Wiedniem a Altaussee w Styrii. W 1926 został wybrany członkiem Pruskiej Akademii Sztuki, ale zrezygnował z członkostwa w 1933, uprzedziwszy w ten sposób usunięcie go z Akademii przez nazistów. W tym samym roku znalazł się na liście autorów zakazanych w Niemczech ze względu na żydowskie pochodzenie.
Rok później zmarł na atak serca w swoim domu w Altaussee.
Twórczość Jego dorobek literacki to poezje, eseje, powieści i opowiadania. Za najważniejsze dzieła Wassermanna uznawane są powieść Przypadek Mauriziusa (1928) i autobiografia Moje życie jako Niemiec i Żyd (1921), w której opisuje napiętą relację między swoimi dwiema tożsamościami, niemiecką i żydowską.