Kolejne zwycięstwa odnosił w sezonie 1995/1996. Triumfował wtedy trzykrotnie: 19 grudnia w Madonna di Campiglio, 22 grudnia w Kranjskiej Gorze i 7 stycznia 1996 roku we Flachau był najlepszy w slalomie. W klasyfikacji końcowej tej konkurencji zajął drugie miejsce, przegrywając tylko z Francuzem Sébastienem Amiezem. W klasyfikacji generalnej zajął jednak piątą pozycję. W lutym 1996 roku wystąpił na mistrzostwach świata w Sierra Nevada, gdzie zdobył między innymi pierwszy w karierze tytuł mistrza świata. Sukces ten osiągnął w slalomie gigancie, zwyciężając z przewagą 0,44 s nad Szwajcarem Ursem Kälinem i 0,82 s nad jego rodakiem, Michaelem von Grünigenem. Tomba wygrał także rozgrywany dwa dni później slalom, wyprzedzając bezpośrednio Austriaka Mario Reitera i Michaela von Grünigena.
W dwóch kolejnych sezonach łącznie siedem razy stawał na podium, zwyciężając trzykrotnie: 30 stycznia 1997 roku i 8 stycznia 1998 roku w Schladming oraz 15 marca 1998 roku w Crans-Montana był najlepszy w slalomie. Zwycięstwo w Crans-Montana było jego ostatnim występem w zawodach Pucharu Świata. W klasyfikacji generalnej obu sezonów plasował się poza czołową dziesiątką, zajmując 25. miejsce w sezonie 1996/1997 i czternaste w sezonie 1997/1998.