W 1994 roku odszedł do Arminii Bielefeld z Regionalligi West/Südwest. W 1995 roku awansował z nią do 2. Bundesligi, a rok później do Bundesligi. 31 maja 1997 roku w przegranym 2:4 pojedynku z VfB Stuttgart von Heesen po raz ostatni zagrał w Bundeslidze. Po tym meczu zakończył karierę.
Kariera reprezentacyjna W latach 1981–1985 von Heesen rozegrał 6 spotkań i zdobył 2 bramki w reprezentacji RFN U-21. W 1982 roku podczas Mistrzostw Europy U-21 wywalczył z kadrą wicemistrzostwo Europy.
Kariera trenerska Po zakończeniu kariery piłkarskiej von Heesen został trenerem. Jego pierwszym klubem była Arminia Bielefeld, gdzie zakończył karierę piłkarza. Arminię prowadził w sezonie 1998/1999, gdy ta grała w 2. Bundeslidze. Wygrał z nią wówczas te rozgrywki i awansował do Bundesligi. Zrezygnował jednak z pracy i został dyrektorem sportowym w Hannoverze 96.
Od grudnia 2000 do sierpnia 2001 von Heesen trenował drugoligowy 1. FC Saarbrücken, z którym spadł do Regionalligi. Od lutego 2004 do kwietnia 2004 był tymczasowym szkoleniowcem Arminii Bielefeld, a w maju 2005 został jej stałym trenerem. Pracował tam do lutego 2007. W tym czasie prowadzona przez niego drużyna występowała w Bundeslidze.