Kariera Po zwycięstwie w konkursie urody męskiej 1997 – Fresh Faces stanu Iowa – podjął pracę w agencji modeli w Nowym Jorku, a rok potem w Los Angeles. Reklamował wyroby Versace i Calvina Kleina i chodził po wybiegach w Rzymie, Mediolanie i Londynie. Brał udział w różnych castingach i reklamie Pizza Hut.
Debiutował rolą niezbyt rozgarniętego Michaela Kelso w sitcomie Różowe lata siedemdziesiąte (1998–2006), którą zwrócił na siebie uwagę nastoletnich telewidzów. Za tę postać był nominowany do nagród Kids’ Choice i w 1999 dla Młodego Artysty oraz zdobył dwukrotnie nagrodę Teen Choice. Na dużym ekranie debiutował w młodzieżowej komedii Już nadchodzi (1999). Serca nastoletniej publiczności zdobył rolą Jessego Montgomery’ego III, który po imprezie zapomina, gdzie zostawił samochód z prezentem dla swojej dziewczyny w komedii Stary, gdzie moja bryka? (2000). Jednak kolejne jego role w trzech komediach – Nowożeńcy (2003), Fałszywa dwunastka (2003) i Córka mojego szefa (2003) nie zachwyciły krytyków i były nominowane do antynagrody Złotej Maliny w kategorii „Najgorszy aktor”.