Około 1349 r. Siemowit III i Kazimierz zdecydowali się na podział ojcowizny, dzięki czemu starszy Siemowit został księciem w Czersku, Rawie i Liwie, natomiast młodszy Kazimierz zadowolił się środkową częścią Mazowsza z niewielką ówcześnie Warszawą.
Pierwsze lata samodzielnych rządów Siemowita upłynęły pod znakiem równoważenia wpływów sąsiednich potęg – Krzyżaków, Polski Kazimierza Wielkiego i Czech Luksemburgów. Część historyków przypuszcza, że ok. 1346 r. Trojdenowice złożyli hołd lenny cesarzowi Karolowi IV. Inni zaś uważają, że zależności tej zostali poddani dopiero w 1351 r., tzn. po przejęciu spadku po Bolesławie III, który wcześniej już był czeskim lennikiem.
W 1351 r. władztwa braci zostały powiększone dodatkowo dzięki układowi z Kazimierzem Wielkim z 18 września o Gostynin (Siemowit) i Sochaczew (Kazimierz I warszawski) odziedziczone po bezdzietnym kuzynie – Bolesławie III (w tym też momencie Kazimierz I warszawski, a być może i Siemowit III złożyli władcy Polski hołd lenny anulując wcześniejsze układy z Czechami).