Kultura Aszkelon jest znany jako miasto licznych koncertów i festiwali muzycznych. Miejski chór Hof Yamim, liczący 40 osób, oferuje różnorodny repertuar tradycyjnych pieśni żydowskich. W mieście działają dwie grupy taneczne – imigrantów z Jemenu i Gruzji. Występują one na licznych występach i przeglądach w kraju oraz na całym świecie.
W dawnym arabskim hotelu urządzono Muzeum Aszkelonu (ang. The Ashkelon Khan and Museum), które przedstawia długą historię miasta i gromadzi liczne znaleziska archeologiczne z tego regionu. Jest tutaj wystawiona replika słynnego srebrnego cielca kananejskiego. W muzeum odbywają się liczne wystawy sztuki, pokazy i koncerty, a dla zwiedzających przygotowano prezentacje audio-video w językach angielskim, francuskim i hebrajskim.
W The Outdoor Museum zgromadzono liczne archeologiczne znaleziska z Aszkelonu. Między innymi umieszczono tutaj dwa rzymskie sarkofagi wykonane z marmuru. Są one pięknie ozdobione i są najwspanialszymi sarkofagami pokazywanymi w izraelskich muzeach. Na sarkofagach znajdują się sceny bitwy i polowania, oraz inne słynne sceny znane z mitologii.