Leonard Sidney Woolf (ur. 25 listopada 1880 w Londynie, zm. 14 sierpnia 1969) – brytyjski teoretyk polityczny, pisarz i urzędnik służby cywilnej, mąż pisarki Virginii Woolf.
Życiorys Urodził się w Londynie, jako trzecie z dziesięciorga dzieci żydowskiego adwokata Solomona Rees Sydneya i Marii (de Jongh) Woolf. Kiedy jego ojciec zmarł w 1892 roku, Leonard został oddany na utrzymanie do Arlington House School niedaleko Brighton. W latach 1894–1899 uczęszczał do szkoły St Paul’s (St Paul’s School) w Londynie, a od 1899 roku studiował filologię klasyczną w Trinity College na Uniwersytecie Cambridge, gdzie został wybrany do stowarzyszenia Apostołów Cambridge (Cambridge Apostles). Pośród innych członków znajdowali się Lytton Strachey, Clive Bell, Thoby Stephen (brat Virginii Woolf), John Maynard Keynes i Edward Morgan Forster, jak również Bertrand Russell. Leonard Woolf zdobył licencjat w dziedzinie nauk humanistycznych w 1902 roku, jednak został na uczelni piąty rok, żeby zdobyć wiedzę potrzebną do zdania egzaminu do służby cywilnej.