Kiedy jego żona zaczęła cierpieć z powodu choroby umysłowej, Leonard Woolf poświęcił większość swego czasu opiece nad nią. W 1917 roku kupił małą, ręcznie obsługiwaną prasę drukarską; używając jej, Leonard i Virginia Woolf założyli Hogarth Press. Ich pierwszym przedsięwzięciem był pamflet, ręcznie wydrukowany i oprawiony przez nich samych. W ciągu 10 lat Hogarth Press stało się dużym wydawnictwem mogącym się pochwalić listą publikacji z nazwiskami wybitnych pisarzy. Leonard był jego kierownikiem aż do śmierci. Jednakże problemy psychiczne jego żony nie ustępowały aż do momentu jej samobójstwa w 1941.
W 1919 Leonard Woolf został redaktorem „International Review” i redagował dział międzynarodowy „Contemporary Review” (1920–1922). Był również redaktorem literackim „Nation Athenaeum” (1923–1930), współredaktorem „Political Quarterly” (1931–1959), jakiś czas pracował jako sekretarz komisji doradczych Partii Pracy w kwestiach międzynarodowych i kolonialnych.
Leonard Woolf zmarł 14 sierpnia 1969 i został poddany kremacji a jego prochy rozrzucono na terenie Monk’s House, Rodmell, Sussex.