W 1412 król Neapolu Władysław Andegaweński mianował go gubernatorem Perugii, niespokojnego lenna papieskiego, które potrzebowało silnej ręki, by zaprowadzić w nim porządek. Gdy w 1416 wybuchł spór pomiędzy Perugią i rodziną Malatesta, Jan z Kapistranu został wysłany jako ambasador, by uzgodnić warunki pokoju. Malatesta uwięził go jednak. W czasie pobytu w niewoli Jan postanowił oddalić swą małżonkę, z którą małżeństwo nigdy nie zostało skonsumowaneChiapini A., S. Giovanni da Capestrano e la sua donna., [w:] Estrutto dalla „Miscelanea Francescana”, t. III, 1918..
Brat mniejszy i kaznodzieja Wstąpił do zakonu franciszkanów razem z Jakubem z Marchii 4 października 1415. Nowicjat odbył pod okiem Honoriusza z Sergiano. Następnie ukończył teologię pod okiem świętego Bernardyna ze Sieny. W Zakonie odznaczał się ascetycznym zacięciem i ścisłym przestrzeganiem reguły Zakonu św. Franciszka. Otrzymawszy święcenia kapłańskie w 14 listopada 1418 r. W tym samym roku otrzymał od papieża Marcina V nominację na inkwizytora generalnego ds. walki z ruchem fraticellich i przeciw innym heretykomBoelcskey Oe., Capistranoi Szent Janos elete es Cora, [w:] Compendium chronicarum Ordinis Fratrum Minorum, „Archivum Franciscanum Historicum”, t. I, Szekesfehervar 1910, s. 53 i n.. Kapistran poszedł w ślady swego duchowego mistrza, św.