Pośmiertnie zdobył nagrodę Independent Spirit Robert Altman 2007 z resztą obsady, reżyserem i kierownikiem obsady biograficznego dramatu muzycznego Todda Haynesa I’m Not There. Gdzie indziej jestem (2007), który został zainspirowany życiem i piosenkami amerykańskiego piosenkarza Boba Dylana i w którym zagrał fikcyjnego aktora Robbiego Clarka, jedną z sześciu postaci uosabiających aspekty życia i osobowości Dylana.
Zmarł w wieku 28 lat wskutek przypadkowego przedawkowania leków. Kilka miesięcy przed śmiercią skończył kręcić zdjęcia do filmu Christophera Nolana Mroczny Rycerz (2008), w którym zagrał postać Jokera, a także kręcił film Parnassus: Człowiek, który oszukał diabła, w którym zagrał swoją ostatnią rolę – Tony’ego Sheparda. Występ w roli Jokera przyniósł mu powszechne uznanie wśród fanów i krytyków. Otrzymał wiele nagród pośmiertnych za swoją pracę nad Mrocznym rycerzem, w tym Oscara, Złoty Glob i nagrodę BAFTA dla najlepszego aktora drugoplanowego oraz nagrodę dla najlepszego aktora międzynarodowego od Australian Film Institute.