Kariera Po raz pierwszy trafił przed kamery u boku Erniego Dingo jako sierota klaun w komediodramacie przygodowym Clowning Around (1992), którego współscenarzystą był Tom Cavanagh. Następnie pojawił się jako rowerzysta w trzech odcinkach komediowego serialu familijnego Wyspa przygód (Ship to Shore, 1993−1994). W wieku 16 lat wraz ze swoim najlepszym przyjacielem Trevorem wyjechał do Sydney, próbując sił w aktorstwie. Wkrótce wystąpił w australijskim serialu dla dzieci i młodzieży Siódme poty (Sweat, 1996) jako Snowy Bowles i operze mydlanej Seven Network Zatoka serc (Home and Away, 1997) jako Scott Irwin. Pierwszą rolą w amerykańskiej produkcji była postać Connora, 20-letniego księcia Irlandii w serialu przygodowym Fox Prawo miecza (Roar, 1997). Następnie zagrał w filmach: Zakochana złośnica (1999), Patriota (2000) u boku Mela Gibsona, Czekając na wyrok (2001), Obłędny rycerz (2001), Ned Kelly (2003) i Nieustraszeni bracia Grimm (2005).