Edukacja, kariera zawodowa Ukończył naukę w szkole Gordonstoun, w której wykazywał zdolności sportowe i aktorskie. Przez dwa lata pracował jako nauczyciel w Wanganui. Ukończył studia z archeologii, antropologii i historii na Jesus College na University of Cambridge. W 1986 wstąpił do Królewskiej Piechoty Morskiej, ale po czterech miesiącach opuścił wojsko, nie ukończywszy kursu szkoleniowego dla kadetów.
Zrealizował komediowe widowisko telewizyjne It’s a Royal Knockout (pol. To królewski przebój; 1987) z udziałem m.in. Rowana Atkinsona, Meat Loaf i Barbary Windsor. Program, z którego dochód został przeznaczony na cele charytatywne, zebrał fatalne recenzje, choć dzięki odnotowaniu 18 mln widowni został okrzyknięty czwartą najchętniej oglądaną produkcją telewizyjną roku. Niezrażony krytyką, rozpoczął pracę z producentem teatralnym Andrew Lloydem Webberem, który zaangażował go do Prawdziwie Użytecznego Towarzystwa Teatralnego, a po dwóch latach zwolnił go z pracy. Pracował także jako kierownik techniczny w teatrze prowadzonym przez Bridget Hayword.