W 1989 ukończył studia aktorskie w Tisch School of the Arts na Uniwersytecie Nowojorskim.
Kariera Po studiach pracował przy produkcjach off-Broadwayowskich. W 1991 zadebiutował na ekranie jako oskarżony o gwałt Steven Hanauer w serialu NBC Prawo i porządek – pt. „The Violence of Summer” i pod nazwiskiem Phil Hoffman jako Klutch w komedii kryminalnej Triple Bogey on a Par Five Hole (1991) z udziałem Robbiego Coltrane’a. Pierwszą znaczącą rolą była drugoplanowa postać George’a Willisa Jr. w dramacie Martina Bresta Zapach kobiety (1992) u boku Ala Pacino i Chrisa O’Donnella.
Po występie w komedii kryminalnej Znaleźne (Money for Nothing, 1993) z Johnem Cusackiem, filmie sensacyjnym Rogera Donaldsona Ucieczka gangstera (1994) jako niedoświadczony gangster u boku Aleca Baldwina i Kim Basinger, melodramacie Luisa Mandokiego Kiedy mężczyzna kocha kobietę (1994) z Andym Garcíą i Meg Ryan oraz komediodramacie Roberta Bentona Naiwniak (1994) wg powieści Richarda Russo z Paulem Newmanem w roli spiętego policjanta, stworzył postać homoseksualnego filmowca Scotty’ego w dramacie Paula Thomasa Andersona Boogie Nights (1997) u boku Marka Wahlberga, Julianne Moore i Burta Reynoldsa.