World Championship Wrestling (1994–1995) Na początku 1994, Levesque podpisał roczny kontrakt z World Championship Wrestling (WCW). Zadebiutował jako heel pod pseudonimem Terra Ryzing, w pierwszej walce pokonał Keitha Cole’a. Jego pseudonim ringowy został później zmieniony na Jean-Paul Lévesque. Jego gimmick nawiązywał do francuskich korzeni Levesque’a; podczas odgrywania postaci używał francuskiego akcentu, gdyż nie potrafił mówić po francusku. W tym czasie zaczął używać finishera Pedigree.
Levesque krótko rywalizował z Alexem Wrightem. Przegrał z Wrightem na gali Starrcade 1994. Utworzył tag team z Lordem Stevenem Regalem, którego gimmick brytyjskiego snoba był podobny do wizerunku Levesque’a. Levesque opuścił federację na rzecz World Wrestling Federation (WWF) w styczniu 1995.
World Wrestling Federation/Entertainment/WWE The Connecticut Blueblood (1995–1997) mały|upright|lewo|Helmsley noszący żakiet i tradycyjne perfumy dla uwydatnienia wizerunku snoba Levesque zaczął swoją karierę w WWF jako Hunter Hearst Helmsley – „Szlachcic z Connecticut” (ang. Connecticut Blueblood). Kilka miesięcy później zaczął się pojawiać w winietach, w których mówił o prawidłowym wykorzystaniu dobrych manier. Zadebiutował 30 kwietnia 1995 na odcinku WWF Wrestling Challenge.