Została wybrana spośród ponad 4 tys. innych młodych kandydatów do roli Billie Pike w dramacie Raj odzyskany (Paradise, 1991) z Donem Johnsonem, Melanie Griffith i Elijahem Woodem, za którą otrzymała Young Artist Award w kategorii „Najlepsza młoda aktorka w filmie kinowym”. Później jej rozpoznawalność zaczęła wzrastać, najpierw dzięki drugoplanowej roli córki Jacka Ryana (Harrison Ford) w dreszczowcach sensacyjnych Phillipa Noyce’a – Czas patriotów (Patriot Games, 1992) i Stan zagrożenia (Clear and Present Danger, 1994). Rola Dani, jednej z trójki dzieciaków, ściganą przez nikczemne trio czarownic w dzień Halloween w komedii Hokus pokus (Hocus Pocus, 1993) przyniosła jej Young Artist Award w kategorii „Najlepsza aktorka młodzieżowa w komedii”.
Za kreację nastrojowej i zbuntowanej Jane Burnham, rozczarowanej córki głównego bohatera (Kevin Spacey) w czarnej komedii Sama Mendesa American Beauty (1999) zdobyła szerokie uznanie i nagrodę BAFTA dla najlepszej aktorki drugoplanowej. W dreszczowcu psychologicznym Bunkier (The Hole, 2001) została obsadzona w roli Elizabeth „Liz” Dunn. Za rolę wyalienowanej Enid w czarnej komedii Terry’ego Zwigoffa Ghost World (2001) była nominowana do nagrody Złotego Globu dla najlepszej aktorki w filmie komediowym lub musicalu.