Dzięki Lily przypadkowo Ray poznał swoją późniejszą dziewczynę - Grace. Kiedy Ray miał już dziewczynę Lily postanowiła, że przestanie o nim myśleć i będzie go traktować znowu jak tylko przyjaciela. Potem Lily była w krótkim związku ze swoim przyjacielem Travisem i później w jeszcze krótszym z Jacksonem. Kolejnym chłopakiem Lily był szkolny amant i mistrz w prawie każdej dziedzinie sportowej - River Pierce, z którym była dość długo. Zerwała z nim w ostatnim odcinku, kiedy to spostrzegła, że tak naprawdę nie zna go tak bardzo jak Raya, któremu to później wyznała. Lily i Ray się pocałowali i od tamtej pory są razem.
Ray Brennan to gapa z wielkim poczuciem humoru, który lubi się wywyższać i naśmiewać z innych, ale jednak ma dobre serce i często pomaga Lily, Robbiemu i Travisowi, któremu na początku nie ufał. Najlepszym przyjacielem Raya jest Robbie McGratt. Ray zakochuje się w swojej przyjaciółce Lily, której wiele razy próbuje powiedzieć, że ją kocha, ale zawsze wycofuje się w ostatniej chwili. Kiedy w końcu zdecydował jej się to powiedzieć, postanowił zrobić to w konkursie na Mistera Roscoe przed całą szkołą. Lily zaskoczona tym powiedziała mu, że nie chciała, żeby wyznał jej to w ten sposób, a na pytanie kolejne pytanie Raya, czy chciałaby być jego dziewczyną, odpowiedziała, że jest już na to za późno.