Był szkolnym sportowcem, grał w hokeja i tenisa.
Wakacje spędzał na Long Island ze swoją babką Rose Schwartz, a uczęszczał do Actors Studio w Nowym Jorku, a także brał udział w projekcie teatralnym Arts York w Unionville High School.
Kariera Został odkryty, podczas gdy jego starsza siostra, mistrz trampoliny szukała agenta, i mając osiem lat dostał rolę w reklamie Pringles. W wieku 13 lat brał udział w kilku serialach telewizyjnych. Zwrócił na siebie uwagę jako 16-letni gwiazdor piłki nożnej, który był molestowany seksualnie przez swoją macochę i z rozpaczy sięgał po narkotyki w serialu ABC Family Szkoła przetrwania (Higher Ground, 2000). Później pojawił się w dramacie telewizyjnym ABC W amarantowej matni (Trapped in a Purple Haze, 2000), gdzie zagrał ze swoim przyjacielem Jonathanem Jacksonem. Rola kłopotliwego syna chorego na raka 50-latka (w tej roli Kevin Kline) w melodramacie Życie jak dom (Life as a House, 2000) przyniosła mu nominację do Złotego Globu oraz nagrody – National Board of Review i Dallas-Fort Worth Film Critics Association Award.