Recoba wrócił do Mediolanu. Prezydent klub Masssimo Moratti, umiłował sobie Urugwajczyka, czego dowodem było podpisanie nowego kontraktu z zawodnikiem, zwiększając jego zarobki do 7,5 mln dolarów rocznie, co uczyniło go najlepiej opłacanym zawodnikiem w historii klubu. W sierpniu 2000 roku, Inter grał ze szwedzkim Helsinborgiem w eliminacjach do Ligi Mistrzów. Mediolańczycy odpadli z dwumeczu, a Recoba nie wykorzystał rzutu karnego. Kibice wymagali od niego bardzo dużo, ale Urugwajczyk nie zawsze może temu sprostać. Sytuację piłkarza pogorszy afera paszportowa. W styczniu 2001 roku wyszło na jaw, że Urugwajczyk zafałszował swoją przeszłość w celu uzyskania włoskiego paszportu. Pierwotnie, piłkarz zostanie skazany na rok zawieszenia, ale ostatecznie kara została skrócona do czterech miesięcy. Po odbyciu kary wróci do składu, ale - nękany przez kontuzję - nie gra często. Kolejne lata w Mediolanie były coraz słabsze. Nowy trener Hector Raul Cuper, ustawia piłkarza na nowej pozycji - lewego pomocnika. Gra Interu poprawia się, ale klub wciąż nie może zdobyć pucharu - odpadając w półfinale Pucharu UEFA i tracąc Scudetto w ostatniej ligowej kolejce. Po odejściu Argentyńskiego trenera, rola Urugwajczyka jest coraz bardziej marginalizowana. Sezon 2007/2008, Recoba spędził na wypożyczeniu w Torino FC.