Związek działał jawnie i był tolerowany oraz uznawany przez władze zakonne jako organizacja broniąca interesów rycerskich. Członkowie przysięgali sobie wzajemną pomoc osobą i majątkiem bez żadnej niewierności, fałszu, zdrady oraz wszelkiej innej chytrości przeciwko każdemu, kto dokucza, gnębi albo inną krzywdę czyni, z wyjątkiem jednak osoby wielkiego mistrza, a znakiem przynależności do Związku była noszona na tunice srebrna jaszczurkaZamek w Radzyniu Chełmińskim.. Momentem przełomowym był rok 1410, kiedy to Mikołaj z Ryńska podczas bitwy pod Grunwaldem wycofał z walki chorągiew chełmińską, a po uwolnieniu z niewoli złożył wraz z towarzyszami przysięgę homagialną królowi Polski. Mimo iż poddanie chorągwi w końcowej fazie bitwy nie miało raczej istotnego wpływu na jej wynik, później czyn ten uznano za zdradęGrzegorz Białuński, Uwagi o udziale chorągwi chełmińskiej w bitwie grunwaldzkiej, [w:] „Echa Przeszłości” 11, 37-42, 2010, s. 40–41.. Oskarżenie o niewierność padło ze strony Krzyżaków również pod adresem innych rycerzy chełmińskich: „I panowie Mikołaj z Pilewic i Jan z Pułkowa zdobyli po bitwie Kowalewo i zabrali wszystko, co się tam znajdowało, a panów wywlekli z zamku za brody i wydali ich i zamek Polakom”Marian Bartkowiak, Towarzystwo Jaszczurcze w latach 1387–1437, Towarzystwo Naukowe w Toruniu, Toruń 1948, s.