Na sejmie grodzieńskim (1793) został mianowany przez króla Stanisława Augusta Poniatowskiego członkiem deputacji do traktowania z posłem rosyjskim Jakobem SieversemVolumina Legum, t. X, Poznań 1952, s. 11-23.. 22 lipca 1793 roku podpisał traktat cesji przez Rzeczpospolitą ziem zagarniętych przez Rosję w II rozbiorze PolskiVolumina Legum, t. X, Poznań 1952, s. 23.. W 1794 roku opracował plan redukcji wojska litewskiego.
W czasie insurekcji kościuszkowskiej 24 kwietnia 1794 roku został w Wilnie aresztowany i osadzony w Arsenale. Sąd kryminalny 25 kwietnia skazał go na śmierć przez powieszenie. Został powieszony w żółtym szlafroku na szubienicy przed Ratuszem. W momencie zaciskania pętli na szyi skazańca odezwały się dzwony kościoła św. Kazimierza, a tłum wiwatował Niech żyje Rzeczpospolita!. W czasie konfederacji targowickiej powstał paszkwil dotyczący osoby Szymona Kossakowskiego, autor jest nieznany, pełny tytuł brzmi: Nagrobek Szymonowi Kossakowskiemu: mały|470x470px|Kossakowski powieszony na szubienicy dnia 25 kwietnia 1794 przed Wileńskim ratuszem wobec tłumu ludzi
Inny wierszyk głosił:
Postać Szymona Kossakowskiego została wykorzystana przez Juliusza Słowackiego.