Cała sytuacja miała korzystny wpływ na umysłowość chłopca, który wyrastał w swobodzie i niezależności intelektualnej; w dorosłym życiu, zwłaszcza w latach świetności literackiej, zyskał miano „najbardziej instynktownego z poetów klasycznych”. W domu na skraju lasu windsorskiego pochłaniał spore ilości arcydzieł dawnej poezji; w wieku około dwunastu lat zaczął również pisać własne utwory. „Bez przerwy czytał i pisał”, jak sam mawiał: „szczebiotał rytmicznie”, a następnie dyskutował z dorosłymi znajomymi nad wartością swoich kompozycji.
Na niezwykle ożywionej scenie literackiej czasów augustowskich Pope zjawił się jako kilkunastoletni chłopiec, autor − jak mawiano − „dobrze się zapowiadający”, pochwalony przez Williama Wycherleya, który przeczytał kilka wierszy młodego poety. Ostatecznie zadebiutował w 1709 poematem bukolicznym Pastorals. Należy przy tym podkreślić nieszczerość autora, który chcąc najwidoczniej uchodzić za „cudowne dziecko” swojej epoki, publicznie obwieścił, że poemat napisał w wieku lat trzynastu, choć dobrze wiadomo, iż częstokroć skrzętnie poprawiał i uzupełniał jego treść w starszym wieku.