Helmcken był konserwatystą, lecz jego poglądy na temat przyszłości Kolumbii Brytyjskiej ulegały zmianom. Początkowo uważał, że kolonia jak i cała Kanada prędzej czy później zostanie wchłonięta przez Stany Zjednoczone. Nie był to wyraz poparcia dla ruchu na rzecz aneksji, lecz raczej fatalistyczny pogląd osobisty. W 1866 na krótko dołączył do obozu prokonfederatów, zbliżając się do Ligi Konfederacyjnej, lecz już w 1870 szedł do wyborów z obozem antykonfederatów. Także w czasie wielkiej debaty konfederacyjnej był jej przeciwnikiem. Jego antyunijne nastawienie wypływało z czysto praktycznych powodów. Uważał, że Kolumbia Brytyjska, oddzielona od Kanady olbrzymimi, niemal bezludnymi Terytoriami Północno-Zachodnimi, nigdy nie będzie miała szansy stać się integralną częścią Kanady. Mimo jego nieprzejednanego stanowiska, to on, a nie jak wcześniej planowano, prokonfederata John Robson, został członkiem delegacji negocjacyjnej. Trzyosobowa misja udała się do Ottawy przez terytorium Stanów Zjednoczonych. Wielodniowa podróż nowo wybudowanymi liniami kolejowymi i obserwacja żywiołowo rozwijającego się osadnictwa w USA, uświadomiła Helmckenowi, iż zagospodarowanie kanadyjskich pustkowi jest możliwe. Do Ottawy dotarł już jako zwolennik konfederacji.