W obu funkcjach dobrze wywiązał się ze swoich obowiązków, rozbudowując Illinois Central w kierunku Nowego Orleanu i poprawiając sytuację finansową Ohio and Mississippi po kryzysie z 1857. Pomimo sukcesów i wysokich poborów, 10 tysięcy dolarów rocznie, praca cywilna frustrowała go i cały czas studiował równocześnie klasyczną strategię wojskową. Rozważał ponowne wstąpienie do armii podczas wojny w Utah przeciwko mormonom, a także zostanie najemnikiem wspierającym Benito Juáreza w MeksykuSears, Young Napoleon, s. 56..