Po podróży do Kalifornii w 1922 Oliver został "Królem jazzu" w Chicago występując wraz z zespołem Creole Jazz Band w Royal Gardens (później nazwanych Lincoln Gardens). Prawie wszyscy muzycy tej grupy mieli za sobą błyskotliwe kariery solowe. Grał tam Oliver na kornecie, jego protegowany Louis Armstrong – drugi kornet, Baby Dodds – perkusja, Johnny Dodds – klarnet, Lil Hardin (późniejsza żona Armstronga) – fortepian, Honore Dutray – puzon i Bill Johnson – kontrabas i banjo. Nagrania dokonane przez grupę w 1923 pozwoliły na pokazanie prawdziwego artyzmu nowoorleańskiego stylu równoczesnej improwizacji i muzyki dixielandowej szerszemu gronu słuchaczy.
W połowie lat 20. zespół przekształcił się w hybrydę pomiędzy grupą w starym stylu nowoorleańskim a zyskującym dużą popularność w kraju większym zespołem tanecznym i został przemianowany na "King Oliver & His Dixie Syncopators". Oliver zaczął cierpieć na schorzenie dziąseł, co wpłynęło na osłabienie jego umiejętności jako trębacza, ale jeszcze przez dekadę pozostał popularnym liderem big bandu.