Wkrótce Showtime wyemitował jego program, który przez miesiąc stał się hitem i najwyżej ocenianym programem w sieci, co zapewniło mu upragnione miejsce w Comic Relief.
20 listopada 1984 zadebiutował na ekranie jako komik w talk-show The Tonight Show, prowadzonym przez Johnny’ego Carsona. W sensacyjno–przygodowym dramacie kryminalnym Richarda Franklina Płaszcz i szpada (Cloak and Dagger, 1984) z Henrym Thomasem zagrał postać taksówkarza. W 1985 Anderson został obsadzony jako Lou Appleton u boku Bronsona Pinchota w pilotażowym odcinku sitcomu ABC Larry i Balki (Perfect Strangers), który był znany na tym wczesnym etapie jako The Greenhorn. Kiedy program został odebrany, Andersona zastąpił Mark Linn-Baker. Występował gościnnie w serialu NBC Remington Steele (1986) jako Bingham „Bing” Perret i sitcomie ABC Grace w opałach (1994) jako dr Andy Lewinson. Anderson stworzył jeszcze kilka programów specjalnych telewizji kablowej. Początkowo jego humor koncentrował się na otyłości, ale z czasem zaczął bardziej skupiać się na swoim dzieciństwie i doświadczeniach, jakie miał dorastając z ojcem alkoholikiem i licznym rodzeństwem. Chociaż często żartował na ten temat publicznie, prześladowały go bolesne wydarzenia z młodości, a po śmierci ojca rozpoczął swego rodzaju dzień polegający na przechowywaniu listów do ojca.