W reprezentacji Związku Radzieckiego i Wspólnoty Niepodległych Państw od 1990 do 1992 rozegrał 10 meczów. Był rezerwowym na Euro 1992. W reprezentacji Rosji od 1992 do 2000 roku rozegrał 39 meczów – start na Mundialu 1994 (faza grupowa, jeden mecz) i Euro 1996 (faza grupowa, dwa mecze), ponadto był rezerwowym na Mundialu 2002.
Kariera trenera i działacza Od lipca do listopada 2004 prowadził drugoligowy klub austriacki FC Kufstein. 9 listopada 2004 został szkoleniowcem pierwszoligowego FC Wacker Tirol. Pracował w nim do maja 2006.
Później powrócił do ojczyzny. W Spartaku Moskwa od czerwca 2006 pełnił obowiązki dyrektora sportowego. Dokładnie rok później zmienił Władimira Fiedotowa na stanowisku pierwszego trenera. W sierpniu 2008 został zdymisjonowany. 6 października 2015 został trenerem Legii Warszawa. Co ciekawe 6 grudnia 1995, Czerczesow wystąpił w barwach Spartaka Moskwa w meczu przeciw Legii, w Lidze Mistrzów, w sezonie 1995/1996. W pierwszym sezonie swojej pracy szkoleniowej w Legii zdobył z warszawskim zespołem krajowy dublet, uświetniając tym samym jubileusz 100-lecia istnienia klubu.