Jako siedemnastolatka wzięła udział w konkursie „Look of the Year” organizowanego przez agencję Elite Model Management. Zwyciężyła i podpisała kontrakt z Elite w Chicago.
Crawford ukończyła DeKalb High School w 1984 z jednym z najlepszych wyników. Uzyskała stypendium na studia w Northwestern University na kierunku chemicznym, ale uczęszczała tylko przez jeden semestr. Opuściła uczelnię, by zostać zawodową modelką. W 1986 przeprowadziła się do Nowego Jorku i podpisała kontrakt z tamtejszym oddziałem agencji Elite.
Kariera Już w 1986 Cindy pojawiła się na dwóch okładkach amerykańskiego Vogue i na jednej dla niemieckiej wersji czasopisma. W styczniu 1987 po raz pierwszy zagościła na okładce brytyjskiej edycji magazynu. Wywołało to wielki skandal, ponieważ fotograf Patrick Demarchelier wyretuszował modelce charakterystyczny pieprzyk nad ustami. Od tej chwili stał się on jej znakiem rozpoznawczym. Jeszcze do końca dekady pojawiła się na dwudziestu jeden okładkach Vogue.