Do zainteresowania żeglarstwem pociągnęła go tęsknota za rodziną, która została w Argentynie. W 1963 zdobył stopień sternika jachtowego w Ośrodku Szkolenia Morskiego w Jastarni, a w 1971 uzyskał stopień jachtowego kapitana żeglugi wielkiej. W roku 1964 odbył swój pierwszy rejs po Bałtyku na jachcie Syrius. W roku 1971 namówił zarząd szczecińskiego klubu „Stal-Stocznia” na rejs do Hiszpanii połączony z regatami Rias Bajas na jachcie Karawela, który osobiście poprowadził. Po odmowie zarządu na poprowadzenie rejsu do Argentyny (klub planował w tym czasie okołoziemski rejs na jachcie Zew Morza), Henryk Jaskuła rozpoczął poszukiwania innego klubu, który byłby zainteresowany rejsem do Ameryki Południowej.
Po nawiązaniu kontaktów z klubem KKS „Brda” w Bydgoszczy, w 1973 wyruszył w rejs jachtem Euros z Valparaíso w Chile, wokół przylądka Horn do Buenos Aires. Euros był drugim polskim jachtem w historii, który opłynął ten przylądek (cztery dni wcześniej opłynął go jacht Polonez, a wkrótce jako trzeci dołączył do nich jacht Konstanty Maciejewicz). 20 marca 1973 dopłynął do Buenos Aires, gdzie spotkał się z rodziną. Po 35 dniach, 25 kwietnia 1973 wyruszyli do Polski.