W pobliżu Bramy Chełmińskiej osiedlali się rzemieślnicy, w XIV wieku przy Bramie zbudowano barbakan. Przed Bramą znajdowały się dwa targi (koński i bydlęcy) oraz kramy, dzierżawione głównie przez szewców mieszkających w pobliżu kościoła św. Jerzego. Na północy i wschodzie Przedmieścia, w kierunku wsi Mokre rozciągały się ogrody.
Chełmińskie Przedmieście zostało poważnie zniszczone podczas wojny trzynastoletniej w latach 1454–1466, a następnie podczas wojny szwedzkiej w latach 1626–1629. Po wojnie szwedzkiej straciło rangę najbardziej zurbanizowanego przedmieścia miasta na rzecz Przedmieścia św. Katarzyny. W XVIII wieku Chełmińskie Przedmieście zostało nieznacznie rozbudowane. W czasach nowożytnych mieściły się w tym miejscu ogrody patrycjuszy toruńskich (m.in. Gereta, Nałęcza, Borkowskiego). Większość mieszkańców pracowało w rolnictwie, być może również w ogrodnictwie. Mniejszość stanowili rzemieślnicy, żebracy oraz przedstawiciele marginesu społecznego. Centrum rozrywkowym mieszkańców przedmieścia były gospody Fortuna i Jeruzalem.