W 1922, jako człowiek szanowany w środowisku akademickim, został członkiem Rady Nadzorczej Związku Akademickiego Młodzież Wszechpolska. Jego talent i charyzmę prędko zauważył sam Roman Dmowski i powierzył mu rolę osobistego sekretarza. Przez kolejne lata stale działał w różnych organizacjach patriotycznych, w tym w Stronnictwie Narodowym i Obozie Wielkiej Polski. Był Oboźnym w dzielnicy warszawskiej. Stał na czele tajnej Organizacji Polskiej. Należał także do Straży Narodowej. Była to tajna wewnętrzna organizacja Stronnictwa Narodowego. W 1933 zapoczątkowane zostały podziały w tych strukturach, a rok później powołano od życia Obóz Narodowo Radykalny. Rossman nie podpisał Deklaracji ONR, gdyż piastował stanowisko radcy Banku Amerykańskiego. W marcu 1934 Henryk Rossman wraz z J. Mosdorfem i M. Prószyńskim zostali usunięci ze stanowisk w Sekcji Młodych SN, ponieważ byli zwolennikami opcji narodowo-radykalnych. Szóstego lipca tego samego roku czołowi działacze ONR zostali osadzeni w obozie odosobnienia w Berezie Kartuskiej. Znalazł się wśród nich Rossman. Sama organizacja została zdelegalizowana z powodu przepisów prawa, które zabraniały tworzenia organizacji międzyuczelnianych, a także prowadzenia przez organizacje akademickie działalności politycznej.