W 1985 roku wyszedł pierwszy album Terry’ego Not between Two and Five osiągając ponad 60 tysięcy sprzedanych egzemplarzy. Terry kontynuował swoją działalność muzyczną przez dalszy okres lat 80. Wystąpił nawet na koncercie z Barrym Manilowem. W 1991 ukazał się drugi album From the Little Back Room, nagrywany przez 18 miesięcy wyłącznie przez Terry’ego. Samodzielnie aranżował podkład muzyczny, instrumenty i sprzęt. Album ten był również bardzo popularny w swoim czasie jednakże Terry postanowił powrócić do bardziej akustycznych korzeni. W 1994 ukazał się jego najpopularniejszy album Basically składający się wyłącznie z akustycznych aranżacji, tylko gitara i śpiew. Od tamtego czasu Terry uważa, iż najważniejsze są pierwsze podejścia przy tworzeniu utworów i stara się zawsze złapać materiał od razu bez zbędnej obróbki i nadmiernego dopracowywania szczegółów. W 1997 amerykańska wytwórnia muzyczna chciała podpisać z nim kontrakt nagraniowy, jakkolwiek sprawa utknęła na wielomiesięcznych negocjacjach.