Henryk znany był jako nałogowy karciarz i gracz w kości. W młodości brylował w sporcie, zwłaszcza w tenisie, i lubił polowania. Był także utalentowanym muzykiem, kompozytorem i poetą; legenda przypisuje mu autorstwo popularnej piosenki „Greensleeves”. Za napisanie popularnego (około 20 wydań w Anglii i Europie) traktatu poddającego krytyce nauki Marcina Lutra (Assertio Septem Sacramentorum) w 1521 r. otrzymał od papieża tytuł „obrońcy wiary” (Fidei Defensor). Za jego panowania wybudowano i uświetniono kilka budowli, takich jak kaplica King’s College, kościół Christ Church, Oxford, Pałac Hampton Court, Pałac Nonsuch oraz Opactwo Westminsterskie. Inwestował we flotę, zwiększył liczbę okrętów z 5 do 53 (w tym „Mary Rose”, której pozostałości znajdują się w Muzeum Morskim w Portsmouth).

W pierwszych miesiącach panowania Henryka VIII, z uwagi na niepełnoletniość monarchy, regencję sprawowała jego babka Małgorzata, hrabina Richmond i Derby. Od czerwca do października 1513 regentką, w imieniu przebywającego we Francji króla, była jego pierwsza żona Katarzyna Aragońska. Od maja do lipca 1520 obowiązki regenta pełnił Thomas Howard, książę Norfolk.