thumb|left|200px|Młody Henryk VIII Henryk VII wciąż pragnął podtrzymać związek matrymonialny między Anglią a Hiszpanią poprzez małżeństwo swego syna z Katarzyną. Jednak aby poślubić wdowę po bracie, książę Walii musiał najpierw otrzymać dyspensę od papieża. Katarzyna utrzymywała, że jej pierwsze małżeństwo nie zostało skonsumowane; gdyby mówiła prawdę, nie byłaby wymagana dyspensa. Mimo to zarówno strona angielska, jak i hiszpańska uznały konieczność jej uzyskania, aby oddalić wszelkie wątpliwości co do ważności małżeństwa. Ze względu na niecierpliwość królowej Izabeli, matki Katarzyny, papież pośpiesznie wydał bullę, w której udzielał dyspensy. I tak oto, 14 miesięcy po śmierci męża, Katarzyna zaręczyła się z księciem Walii. W 1505 roku Henryk VII stracił jednak zainteresowanie sojuszem z Hiszpanią i młody książę Walii został zmuszony do oświadczenia, że zaręczyny zorganizowano bez jego zgody.
Wczesny okres panowania Henryk wstąpił na tron w 1509 r, po śmierci ojca. Ferdynand II Aragoński, ojciec Katarzyny, naciskał na jej ślub z nowym królem, gdyż pragnął poprzez swoją córkę sprawować kontrolę nad Anglią.