Berlin Jako jeden z najbliższych doradców prezydenta, Kennedy odegrał kluczową rolę w wydarzeniach związanych z kryzysem berlińskim w 1961. Działając głównie poprzez prywatne połączenie z radzieckim szpiegiem Georgiiem Bolszakowem, przekazywał ważne komunikaty dyplomatyczne między rządami amerykańskim i sowieckim. To połączenie pomogło USA w zorganizowaniu szczytu w Wiedniu w czerwcu 1961, na którym doszło do spotkania Nikity Chruszczowa z Johnem Kennedym.
Jimmy Hoffa Jako prokurator generalny Kennedy prowadził bezlitosną walkę przeciwko przestępczości zorganizowanej i mafii. W 1962 Jimmy Hoffa został oskarżony o wymuszanie haraczy od firmy zatrudniającej członków związku Teamsters. Proces zakończył się fiaskiem, gdyż ława przysięgłych nie mogła uzgodnić ostatecznego wyroku. Później został jednak przyłapany na próbie przekupstwa jednego z przysięgłych – otrzymał karę ośmiu lat pozbawienia wolności. W 1964 skazano go za defraudację 1,7 miliona dolarów ze związkowego funduszu emerytalnego. Po trzech latach apelacji, w 1967 Hoffa trafił do więzienia na 58 miesięcy. Wyszedł jednak na wolność w 1971 po ułaskawieniu przez prezydenta Nixona z zastrzeżeniem, że nie może przez 10 lat prowadzić działalności związkowej.