ze Stephanie Zimbalist zagrał postać oskarżonego o zabójstwo w obronie własnej Seana Carpentera. W 1986 po raz pierwszy trafił na Broadway w roli Dennisa w czarnej komedii Joego Ortona Łup (Loot, 1986) z Zoë Wanamaker i Željko Ivankiem, za którą odebrał Theater World Award. W 1990 jako Peter w komedii off-broadwayowskiej Preludium miłości (Prelude to a Kiss) otrzymał nagrodę Obie. W 1992 na Broadwayu za kreację Stanleya Kowalskiego w sztuce Tennessee Williamsa Tramwaj zwany pożądaniem wystawionej w 1992 na Broadwayu przyniosła mu nominację do nagrody Tony, a występując w sztuce Caryla Churchilla Serious Money zebrał pełne zachwytów recenzje.
Na dużym ekranie pojawił się po raz pierwszy w filmie Twoja na zawsze, Lulu (Forever, Lulu, 1986) z Deborah Harry w roli tytułowej. Następnie w 1988 wystąpił w komedii Tima Burtona Sok z żuka (Beetle Juice), melodramacie Mike’a Nicholsa Pracująca dziewczyna (Working Girl), komedii kryminalnej Jonathana Demme’a Poślubiona mafii (Married to the Mob) oraz dramacie Olivera Stone’a Talk Radio. Jednak dopiero główna rola Jacka Ryana – agenta CIA w filmie Polowanie na Czerwony Październik (The Hunt for Red October, 1990) ujawniła w pełni jego talent aktorski. W 1990 znalazł się w magazynie „People” na liście 50. najpiękniejszych ludzi świata, a w 1995 magazyn „Empire” umieścił go na 80.