Rockbox jest uruchamiany z dysku twardego na tych urządzeniach tuż po uruchomieniu urządzenia przez specjalny sektor ładujący (bootloader). W celu aktualizacji użytkownicy Rockboksa muszą skopiować pliki na napęd odtwarzacza i zresetować urządzenie. Zapis pamięci flash jest niezbędny tylko raz, przy zmianie bloku ładującego (bootloadera) umożliwiającego uruchamianie Rockboksa.
W niektórych urządzeniach (np. iriver seria H3xx) istnieje możliwość używania dwóch wersji firmware: oryginalnego od producenta lub Rockboksa. W przypadku iPodów standardowym sposobem przejścia do oryginalnego oprogramowania jest przytrzymanie przycisku menu przy włączaniu urządzenia.
Wersje Oprogramowanie jest cały czas rozwijane, zalecane jest korzystanie z kompilacji dziennych lub najnowszego stanu kodu (tzw. bleeding edge), który jest dostępny dla wszystkich obsługiwanych platformRockbox: Zmiany kodu.