W 1844 skierował do tureckiego wielkiego wezyra pismo z apelem o udzielenie Bułgarom zgody na restytucję Bułgarskiego Kościoła Prawosławnego.
29 lipca 1845 hieromnich Hilarion został z polecenia patriarchy konstantynopolitańskiego, niechętnego aspiracjom Bułgarów, zatrzymany i uwięziony na Athosie. W 1850 duchowny zdołał opuścić monaster i ponownie przybył do Konstantynopola, gdzie w 1852 mianowano go przedstawicielem monasterów Athosu.
W 1856 został wyświęcony na biskupa makariopolskiego. W zakres jego obowiązków wchodziła opieka nad kolonią bułgarską w stolicy Turcji.
3 kwietnia 1860, podczas wielkanocnej liturgii, Hilarion świadomie nie wymienił imienia patriarchy Konstantynopola w miejscu, gdzie należało modlić się za zwierzchnika odpowiedniego autokefalicznego Kościoła. W ten sposób symbolicznie ogłosił wypowiedzenie mu posłuszeństwa przez prawosławnych Bułgarów. W związku z tym w roku następnym, z inicjatywy patriarchy Konstantynopola, biskup Hilarion i jego bliscy współpracownicy – Paisjusz i Auksencjusz – zostali powtórnie uwięzieni.