X-14 został oblatany 14 lutego 1957 roku. Podczas pierwszego lotu zaprezentował możliwość pionowego startu, zawisu i pionowego lądowania, a pierwszego przejścia z zawisu do lotu poziomego dokonano 24 maja 1958 roku. W następnym roku wymieniono silniki maszyny na mocniejsze General Electric J85 i dostarczono ją jako X-14A do centrum badawczego NASA Ames Research Center w Kalifornii. Maszyna ta służyła jako platforma testowa do 1981 roku.
Samolot X-14 dostarczył wiele cennych informacji na temat technologii VTOL, a użytkowana przez NASA maszyna w wersji X-14A, pozwoliła opracować sposób manewrowania lądownikami księżycowymi. System sterowania X-14A był podobny do zaproponowanego systemu dla modułu księżycowego misji Apollo 11, a Neil Armstrong odbył jeden lot treningowy tą maszyną w ramach treningu lądowania na Księżycu.
W 1971 roku w X-14A po raz kolejny wymieniono silniki na GE J85-GE-19 i przemianowano go na X-14B. Dodatkowo zaimplementowano w maszynie system sterowania fly by wire, aby umożliwić zbadanie charakterystyk lądowania samolotu VTOL.