Najlepsze wyniki osiągała w parze z Amerykanką Nicole Arendt. W finale Wimbledonu 1997 para Bollegraf-Arendt uległa ówczesnym liderkom kobiecego debla, Białorusince Natalli Zwierawej i Amerykance Gigi Fernández (6:7, 4:6). Skuteczne pary Bollegraf tworzyła również m.in. z Meredith McGrath, Martiną Navrátilovą (grały razem w 1994, kiedy Navrátilová zamierzała zakończyć karierę sportową), Katriną Adams, Rennae Stubbs, Łarysą Sawczenko-Neiland. Sukcesy w mikście odnosiła wspólnie z Amerykaninem Rickiem Leachem i rodakiem Tomem Nijssenem. Skutecznie grała do końca kariery - w swoim ostatnim występie turniejowym dotarła do finału deblowego Masters 2000 (Chase Champioships) w Nowym Jorku, ulegając razem z Arendt Martinie Hingis i Annie Kurnikowej 2:6, 3:6.
Do 1995 łączyła starty deblowe z grą pojedynczą. W latach 1989–1992 była klasyfikowana w czołowej pięćdziesiątce rankingu, najwyżej w lipcu 1990 - jako nr 29. Jedyne zwycięstwo turniejowe odniosła w 1989, pokonując w finale w Oklahomie Leilę Meschi 6:4, 6:4.