i najwyższe miejsce rankingowe w karierze. Na początku roku 2004 osiągnęła finał turnieju w Auckland.
Dnia 4 grudnia 2004 w Chattanooga została żoną amerykańskiego tenisisty, Alexa Bogomolova Jr., ale wkrótce rozwiedli się.
W sezonie 2005 Harkleroad startowała głównie w turniejach z cyklu ITF i wygrała dwa z nich. W turniejach WTA nie wygrała żadnego spotkania, choć czterokrotnie próbowała. Osiągnęła drugi finał deblowy w Québecu. Powróciła do czołowej setki rankingu w 2006 po kilku wygranych spotkaniach pierwszej rundy. Doszła do finału deblowych turniejów WTA w Pradze i Rabacie. W styczniu 2007 osiągnęła trzecią rundę Australian Open – przegrała z Danielą Hantuchovą mimo prowadzenia 5:2 w trzecim secie.
W ostatniej chwili zrezygnowała ze startu w US Open 2008, jako oficjalny powód podając kontuzję. Nieoficjalnym powodem rezygnacji z turnieju była ciąża tenisistki, w którą zaszła ze swoim trenerem Chuckiem Adamsem. Harkleroad w przerwie sportowej wyszła za mąż za Adamsa, a 30 marca 2009 urodziła syna, Charliego. Jej powrót do WTA Tour nastąpił podczas imprezy w Miami, jednak przegrała z Alicią Molik.