Pojawi się w komedii Camp Stories (1997) z Elliottem Gouldem i Jerrym Stillerem. Potem otrzymał główną rolę w komedii młodzieżowej American Pie, czyli sprawa dowCipna (1999), która stała się międzynarodowym fenomenem. Kolejne główne role zagrał w filmach: Dziewczyny i chłopaki (Boys and Girls, 2000) i Frajer (Loser, 2000).
23 kwietnia 2008 ożenił się z Jenny Mollen. Mają syna Sida (ur. 15 lutego 2014).
Filmografia Filmy fabularne 1991: The Boy Who Cried Bitch jako Robert 1991: Mike Mulligan and His Steam Shovel jako chłopak 1997: Camp Stories jako Abby 1999: American Pie, czyli sprawa dowCipna (American Pie) jako Jim Levenstein 2000: Dziewczyny i chłopaki (Boys and Girls) jako Hunter (Steve) 2000: Frajer (Loser) jako Paul Tannek 2001: Twarda laska (Saving Silverman) jako Darren Silverman 2001: American Pie 2 jako Jim Levenstein 2001: Jay i Cichy Bob kontratakują (Jay and Silent Bob Strike Back) w roli samego siebie 2001: Pokolenie P (Prozac Nation) jako Rafe 2003: Sex at 24 Frames Per Second (zdjęcia archiwalne) 2003: Życie i cała reszta (Anything Else) jako Jerry Falk 2003: American Pie: Wesele (American Wedding) jako Jim Levinstein 2004: Dziewczyna z Jersey (Jersey Girl) jako Arthur Brickman 2005: Przypadkiem wcielony (Guy X ) jako Rudy Spruance 2006: Przygoda na Antarktydzie (Eight Below) jako Charlie