Odniósł sukces na dużym ekranie w debiutanckiej roli Steve’a Stiflera – młodzieńca wkraczającego w dorosłość w przebojowej komedii American Pie, czyli sprawa dowCipna (American Pie, 1999) i jej sequelu American Pie 2 (2001), w której za udział odebrał nagrodę Teen Choice i MTV za najlepszy pocałunek z Jasonem Biggsem.

Po zakończeniu realizacji komedii Ostra jazda (Road Trip, 2000) wybrał się w trwającą miesiąc podróż autostopem po Australii. W komedii sensacyjnej Stary, gdzie moja bryka? (Dude, Where’s My Car?, 2000) wraz z Ashtonem Kutcherem stworzył duet nastolatków, którzy po pobudce po szalonej imprezie nic nie pamiętają i zaczynają się zastanawiać, gdzie ostatniej nocy zostawili samochód. Znalazł się w obsadzie dreszczowca Oszukać przeznaczenie (Final Destination, 2000). Reżyser Kevin Smith zaangażował go do komedii Jay i Cichy Bob kontratakują (Jay and Silent Bob Strike Back, 2001) z Benem Affleckiem i Carrie Fisher. Rola w drugim sequelu American Pie: Wesele (American Wedding, 2003) przyniosła mu raz jeszcze nagrodę Teen Choice i MTV za najlepszy taniec disco.