Wielu zabawiało się odtwarzając tę rolę, raz spróbował swoich sił w niej książę Walii. Interesowały go też aktorki. Jego kochankami były Hortensja Schneider, Sarah Bernhardt, czy Jeanne Granier. Książę bywał również w apartamentach wielkich kurtyzan, takich jak Anna Deslions czy Paiva, jak również w pomniejszych burdelach.
Ociężała sylwetka księcia znana była w całym Paryżu. Naśladowano jego sposób ubierania – miękki kapelusz, otwarte redingoty, plisowane spodnie, zapinanie kamizelki bez ostatniego guzika (książę wylansował to przez przypadek, gdyż ubierając się w pośpiechu o guziku zwyczajnie zapomniał), czy też podawanie ręki z łokciem przy ciele (książę cierpiał na reumatyzm ramienia). Z tego edwardiańskiego trendu w modzie pozostał do dzisiejszych czasów materiał w prążki, oraz zwyczaj niezapinania ostatniego guzika w kamizelce.
Księżna Aleksandra wiedziała o pozamałżeńskich przygodach męża, ale je tolerowała. Bertie i lord Randolph Churchill kłócili się przez pewien czas o romans księcia z żoną Churchilla, ale ostatecznie pogodzili się i pozostali przyjaciółmi do śmierci Randolpha. Aleksandra i lady Jennie Churchill były bliskimi przyjaciółkami.
Następca tronu