Nie był wojskowym i nie dążył do odzyskania terytoriów francuskich utraconych podczas panowania jego poprzedników; jego bystrości przypisywano zawarcie układu z Francją, który bezpośrednio i pośrednio przyniósł pieniądze angielskiemu skarbowi. Zanim wstąpił na tron Anglii, przez większą część swojej kariery pretendenta był otoczony finansową i fizyczną ochroną ze strony francuskiego władcy lub jego wasali. Chcąc jednak wzmocnić swoją pozycję, subwencjonował budownictwo okrętowe, w ten sposób wspierając flotę i poprawiając możliwości rozwoju handlu. Pod koniec życia dysponował osobistą fortuną w wysokości półtora miliona funtów; jego syn potrzebował dużo mniej czasu na jej roztrwonienie, niż ojcu zajęło jej zdobycie.
Henryk nie tylko doszedł do porozumienia z Francją, zatroszczył się też o sojusz z Hiszpanią – poprzez małżeństwo jego syna Artura z Katarzyną Aragońską; ze Szkocją – poprzez małżeństwo jego córki Małgorzaty z królem Szkocji Jakubem IV; oraz z Niemcami, za panowania cesarza Maksymiliana I.