Dojście do władzy Po upadku rewolty swojego kuzyna, Henry’ego Stafforda, 2. księcia Buckingham, Henryk stał się głównym pretendentem do tronu Anglii z dynastii Lancasterów. Zdobył poparcie rodziny Woodville’ów – powinowatych zmarłego króla z dynastii Yorków – Edwarda IV (obiecał m.in. ożenić się z najstarszą córką Edwarda, Elżbietą). Wsparcie uzyskał również od króla Francji Karola VIII. 7 sierpnia 1485 r. wylądował w Milford Haven w Walii na czele niewielkich oddziałów składających się głównie z francuskich najemników. Towarzyszyli mu stryj, hrabia Pembroke, oraz John de Vere, 13. hrabia Oxford, doświadczony żołnierz i wierny zwolennik sprawy Lancasterów. Rodzina Henryka miała walijskie korzenie i twierdziła, że pochodzi od dawnych królów Walii. Henryk jako swoje godło przyjął czerwonego walijskiego smoka. Uzyskał on szerokie poparcie w Walii i wkraczając do Midlands dysponował już 5 tysiącami żołnierzy.